朱元璋辞别依依不舍的妻子，带着三军离开了老家，直奔金陵的方向。
军队驻扎在离定远不远的地方，首先一路向南途经第一战就是定远县，这日早上朱元璋亲自宣布了军纪：“攻城后凡是以强凌弱，抢民财，夺民食，奸民女者，一律斩首！不论官阶大小，长幼尊卑，咱一视同仁。”
三军随即回复：“遵命，遵命，遵命”
朱元璋携艾柯，徐达等将军高高地站在土丘上，对他的三军将士大声的说道：“我们的初心就是为了让老百姓过上好日子，所以我们一定要让老百姓对我们欢迎，大家说对不对。”
众人齐声回应：“对、对、对。”
宣传的差不多了，朱元璋和徐达他们就竖起带有朱字的大旗。首先朱元璋派徐达带人先装扮成小商贩或者有些装扮成老百姓从而进人定远县城去打探信息。
过了两日，徐达归来。
徐达来不及休息，直接闯入朱元璋大营：“禀告朱帅，定远县城内有重兵把守，但是有一条重要信息，城内百姓们都已经断粮了，大街上到处都是官兵们出来搜刮百姓们家中的存的粮食，有些甚至把来年的稻种都拿走了。”
得知这些情况，朱元璋心里恨得咬牙切齿，想当年自己的父母就是被饿死的，没想到元兵残忍无道就算了，我们汉人自己都要残害自己人，就连稻种都不放过，真是该死。
艾柯思之再三，心中有了主意，他悄悄的告诉了朱元璋，恳切地征求朱元璋的意见。
朱元璋决定先把新招募来的壮士，训练成纪律严格、骁勇善战的精锐之兵，这是朱元璋最初的力量，也是发展势力的根基。然后等着定远城守军断粮后再攻打定远。不久，朱元璋这支精锐的队伍，开始攻击定远。虽然训练有素，士气高昂，但是因为很多人都是第一次上战场，再加上士兵们对定远的地形、城内的设施大部分都不太了解，所以这次攻克定远失败了。
隔了几天后，朱元璋找到元军的缝隙，大举进攻，很快就要攻克定远的时候。而元军派出的大量援军赶到，朱元璋撤兵不及时，伤亡过半。
朱元璋只能暂时停止攻城，清点军中携带的财物、军草都做了详细的统计，准备修养身息，补充粮草军械，再去攻城。
半月后，李善长拜见朱元璋，称只要3000的兵马，便能将坚固寨墙的定远县用计巧取。
朱元璋：“善长兄，打仗不是儿戏，不容在这说胡话。”
李善长：“在下愿立军令状，如果在下不能取定远县，那么就请朱帅斩了在下这颗狗头。”
不得不说的是，定远一战也为李善长成为朱元璋的首席谋士奠定了基础...